Представитель семьи Шеппарда Крис Боно рассказал, что актер умер у себя дома из-за осложнений, связанных с боковым амиотрофическим склерозом (болезнь Лу Герига).
Шеппарда называли «ковбойским поэтом». За свою жизнь он написал больше 55 пьес. Последней была «Частица ужаса», премьера которой состоялась в 2014 году. В 1979 году он получил Пулитцеровскую премию за пьесу «Погребенное дитя» (Buried Child).
Шеппард снялся в больше чем 50 фильмах, среди которых «Дни небес» (1978), «Бэби-бум» (1987) и «Парни что надо» (1983). За последний в 1984 году его номинировали на «Оскар» в категории «Лучшая мужская роль второго плана». Еще в разные годы его выдвигали на кинематографические премии BAFTA (1985), «Эмми» (1999) и «Золотой глобус» (2000).
Шеппард пробовал себя и в роли сценариста: фильм «Париж, Техас», который режиссировал Вим Вендерс, получил Золотую пальмовую Каннского кинофестиваля в 1984 году.